Los africanos negros que fueron traídos a La Española como trabajadores esclavizados en el siglo XVI comenzaron a resistirse a la esclavitud tan pronto como desembarcaron en esta temprana colonia europea en las Américas, y se dedicaron a resistir la esclavitud de varias maneras a lo largo del siglo. A veces, simplemente huyeron de sus nuevos dueños y amos, y aparentemente esta fue la primera estrategia a la que recurrieron. (See Manuscript No. 007) La población de colonos europeos era muy pequeña, y la población nativa taína estaba en un proceso de agudo declive como resultado del impacto militar, económico y biológico de la conquista, y había mucho territorio y áreas silvestres en La Española en las que era posible esconderse.

Cuando fueron sometidos a las formas más rigurosas de opresión en las plantaciones de caña de azúcar de La Española durante el siglo XVI, muchos negros esclavizados organizaron rebeliones violentas contra sus opresores, matando e hiriendo a colonos europeos o a sus descendientes que tenían la intención de explotar su trabajo por la fuerza. (See Manuscript No. 019) Los que se levantaron violentamente a menudo se convirtieron en cimarrones como Sebastián Lemba. (see Manuscript No. 062) y formaron comunidades cimarronas (see Manuscript No. 035) que intentaron mantener la libertad de los europeos durante el mayor tiempo posible aprovechando sitios en lo profundo de las escarpadas montañas o los densos bosques tropicales de la isla-colonia. (See Manuscript No. 034)

En algunos casos, los negros simplemente destruían los activos económicos de sus amos mediante incendios provocados, reduciéndolos a cenizas, junto con toda la riqueza que representaban. También realizaban intentos más discretos de eliminar a sus dueños envenenando sus alimentos. Y hay indicios de que, en su condición de trabajadores de los que se esperaba constantemente que obedecieran a sus amos, siempre que el trabajo que se les asignaba les permitía pasar tiempo lejos de la vista de los capataces, los negros esclavizados ejercían la libertad que podían haciendo cosas distintas a las prescritas, como holgazanear y relajarse. (See Manuscript No. 055) Simular enfermedad era otra estrategia utilizada por algunos para evitar el trabajo impuesto.

Por los comportamientos más desafiantes, violentos y físicamente destructivos, los negros esclavizados rebeldes de La Española a menudo pagaban con sus vidas, ejecutados, mutilados o lisiados por sus colonos-amos. (see Manuscript No. 026), según un código de castigo bien definido. (See Manuscript 017) Pero ese era un riesgo que muchos de ellos estaban dispuestos a correr por la libertad, aunque fuera momentánea. Hay evidencia de que la Corona española era consciente del intenso afán de los negros esclavizados por disfrutar de la libertad. (See Manuscript No. 034) E incluso ante una posible pena de muerte, los negros intentaron defenderse aprovechando el sistema judicial existente mediante apelaciones. (See Manuscripts No. 029 y No. 030)

Sin embargo, una gran cantidad de africanos negros y sus descendientes afro de La Española del siglo XVI lograron sobrevivir adaptándose a las circunstancias dialécticas de la esclavitud en la colonia. Estas incluían mucho espacio para esconderse debido a la pequeña población de la colonia, así como la llegada poco frecuente de esclavos adicionales para reponer las filas de la fuerza laboral. La escasez de barcos entrantes fue parte del aislamiento comercial y de navegación de La Española frente al resto del imperio español en expansión en las Américas.