1520 – Agosto 20: Ante el monopolio comercial imperial impuesto por España, los funcionarios de la tesorería colonial de La Española solicitaron que se permitiera a los pobladores de esta colonia comprar negros esclavizados dondequiera que quisieran y en las cantidades que consideraran necesarias. (Document No. 018)

1521 – Diciembre 24: La primera rebelión documentada de negros en las Américas. En Navidad un grupo de negros esclavizados del gobernador Diego Colón en las cercanías de la ciudad de Santo Domingo se rebelaron y marcharon hacia la villa de Azua en la costa sur-central de la isla. El hecho aparece citado en la introducción a las ordenanzas sobre negros de La Española del 6 de enero de 1522. (Document No. 019)

1522 – Enero 6: En respuesta a la sublebación de negros esclavizados ocurrida en Navidad, el gobernador colonial de La Española Diego Colón emitió unas nuevas ordenanzas para un control más estricto de los movimientos y la conducta de la población negra esclavizada de la colonia. Estas son las leyes sobre negros más antiguas que se han conservado de la época. (Document No. 019)

1522 – Noviembre 13: La Corona de España declaró que muchos capitanes de barco y marineros estaban llevando "esclavos" a La Española sin la licencia requerida, y ordenó a las autoridades coloniales hacer un inventario de los esclavos que hubieran llegado en esa condición. (Document No. 020)

1523 – Diciembre 27: El rey de España Carlos V reconoció haber recibido informes de parte de las autoridades coloniales de La Española de septiembre de ese año indicando que poco antes algunos negros habían huído de sus amos y que más tarde otro grupo de negros había comenzado a inquietarse. La Corona insistió en la necesidad de castigar "y pacificar" a los involucarados. (Document No. 021)

1527 – Junio 28: El rey de España Carlos V expresó en una carta a María de Toledo, virreina residente en La Española, que había recibido sus informaciones sobre un levantamiento de negros e indios ocurrido en la isla. Otra comunicación del rey hecha en la misma fecha menciona el mismo tema. (Documento No. 064)

1527 – Junio 28: El rey de España Carlos V declaró que muchos negros esclavizados se llevaban a La Española sin la licencia real obligatoria, siendo introducidos "secreta e escondidamente" abusando del número de esclavos autorizado en las licencias. (Document No. 059)

1527 – Junio 28: Preocupado por la presencia en La Española de una población de hombres negros esclavizados mucho más grande que la de colonos blancos, y temeroso de una posible rebelión de los esclavos, el rey Carlos V ordenó el envío de mujeres negras esclavizadas a la colonia y la promoción de matrimonios (y formación de familias) entre negros como mecanismo para reducir la inclinación de los hombres negros esclavizados a rebelarse. (Document No. 022)

1527 – Julio 20: El rey de España Carlos V mencionó que había sido informado en correspondencia de noviembre de 1526 sobre un levantamiento "de los negros y de los indios" ocurrido en La Española. (Document No. 061)

1527 – Octubre 24: Los miembros del Cabildo de Santo Domingo pidieron a la Corona de España que les permitiera adquirir trabajadores negros esclavizados mediante relaciones de mercado libre, de modo que los pudieran obtener a precios más bajos. (Document No. 023)

1528 – Febrero 15: En respuesta a las solicitudes de los pobladores de La Española de que se enviaran 4,000 negros esclavizados cuyo traslado a la colonia había sido contratado con el gobernador de Bresa, el rey de España declaró haber ordenado ya el envío de una parte de ellos. El rey también expresó apoyo a una prohibición por parte de las autoridades de Santo Domingo contra la entrada de negros libres ladinos así como de negros esclavizados ladinos, ambos acusados de ser incitadores de rebeliones. (Document No. 045) 

1528 – Marzo 30: Las autoridades de La Española expresaron produnda preocupación por la reducción de la población de colonos y resaltaron la importancia del trabajo de los negros esclavizados para la superviencia de la colonia, argumentando que sin esclavos los pobladores no se quedarían en La Española. (Document No. 025)

1528 – Abril 6: La huída de negros esclavizados de las minas de oro y de las haciendas agrícolas de La Española continuó. Se produjo una disputa entre el gobernador Diego Colón y los oidores de la Audiencia en cuanto a la necesidad de un "ejecutor de negros" o policía encargado de la persecución de esclavos escapados. Audiencia judges as to the need for a constable that should specialize in the prosecution of run-away slaves. (Document No. 024)